Usa-Places.com перечислил около 32 Страховые агентства в Чесапик. Некоторые из лучших Страховые агентства в Чесапик являются- Страховой центр Фергюсона, Страховое агентство Meincke: Allstate Insurance, Страховой агент GEICO, Общенациональное страхование: WT Jennings Insurance Agency Inc., Эллисон Планте - страховой агент совхоза, КОВА Страхование, Стефани Грейсон - страховой агент совхоза, Страховое агентство Паркер Рейгл, Ли Энн Салливан: Allstate Insurance & Эрин Забель - страховой агент совхоза.