Usa-Places.com перечислил около 23 школы в Каштановый холм. Некоторые из лучших школы в Каштановый холм являются- Школа Chestnut Hill, Школа Честнат-Хилл, Дневная школа Beaver Country, Академия Маунт Алверния, Начальная школа Хита, Школа Бейкера, Школа Бриммера и Мэй, Линч школа образования и человеческого развития, Бостонский колледж & Школа Паттерхэма (BEEP).